Synthèse des BENZODIAZINES
(Par la méthode des déconnexions)
Les structures des benzodiazines se trouvent dans de nombreux alcaloïdes, principalement sous la forme d'un système cyclique de quinazolone. Les autres dérivés de la benzodiazine, tels que les cinnolines, les quinoxalines et les phtalizines, constituent également une part importante de nombreux médicaments au spectre d'utilisation important, ce qui les rend, en général, très importants en synthèse organique et particulièrement en pharmacochimie. Ainsi, on les retrouve comme anti-inflammatoires, antihypertenseurs, antibactériens, antalgiques, antibiotiques, etc.
cinnoline |
|
quinazoline |
phtalizine |
|
Quinoxaline |
Synthèse des Cinnolines
Selon la structure que présente la cinnoline, il existe les options suivantes pour sa synthèse :
synthèse de von Richter :
Synthèse Widman-Stoermer :
Proposer un plan de synthèse pour la molécule suivante :
|
Ob 114 |
Mob 114 . Analyse rétrosynthétique.
Synthèse La formation de
![mobsolb_114.png mobsolb_114.png](/images/stories/author/wilbertrivera/benzodiazinas/mobsolb_114.png)
Synthèse des quinazolines.
Dans Parmi les synthèses classiques des quinazolines, on peut citer :
Yo. Synthèse de Niementowski :
ii. Autres variantes :
iii. Plus de réactions qui forment de bons précurseurs de quinazoline :
Proposer un design de synthèse pour la quinazoline suivante :
|
Mob 115 |
MOb 115. Analyse rétrosynthétique. La déconnexion commence
Synthèse On peut partir du benzène ou de la 3-méthoxyacétophénone, facilement obtenable à partir du benzène et poursuivre sa nitration, pour introduire le groupe amino qui, transformé en amide et ammoniaque, permet d'atteindre
Synthèse de phtalizines.
Les limites de cette synthèse sont liées à celles qui surviennent dans la préparation du composé 1,2-dicarbonyle aromatique.
Proposer un design de synthèse pour la molécule suivante :
|
Ob 116 |
MOb 116. Analyse rétrosynthétique. Avec les IGF nécessaires sur
La synthèse. L'anhydride phtalique est une bonne matière première en raison de son faible coût et de sa préparation facile. Le reste des réactions nous permet de montrer l'utilisation de l'hydrazine. POCl 3 est utilisé comme agent direct pour déplacer OH et introduire Cl, pour la synthèse de
Synthèse des Quinoxalines
Les quinaxolines sont probablement les isomères de benzodiazine les plus faciles à préparer. Ainsi, la synthèse des Quinaxolines pourrait être confrontée selon les critères suivis dans la déconnexion initiale de la molécule à synthétiser et la présence de substituants dans les deux cycles.
Synthétisez les molécules suivantes :
|
Mob 117 |
|
Mob 118 |
Mob 117. Analyse rétrosynthétique . Le fluor, de
La synthèse. Le composé dicétonique et le diamino aromatique ne présentent aucune difficulté dans leur préparation, comme matières premières pour
Le 3-amino-4-nitrobenzoate d'éthyle peut toujours être coupé en aniline comme matière de départ.
synthèse . À partir de l'aniline, le 3-amino-nitrobenzoate d'éthyle intermédiaire est formé, qui se combine avec l'oxaldéhyde et plus tard avec la morpholine pour former