TEORÍA DE NITRILOS
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- Germán Fernández
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La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.
[1 ] Metanonitrilo
[2 ] Etanonitrilo
[3 ] Etanodinitrilo
[4 ] 3-Metilbutanonitrilo
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a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de haloalcanos, mediante procesos SN2. La reacción da buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan preferentemente, formando alquenos.
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Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos carboxílicos y sales de amonio. La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.
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Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.
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Los nitrilos presentan hidrógenos a ácidos que se pueden sustraer con bases fuertes, formándose los enolatos de nitrilo. Estos hidrógenos presentan un pKa de 25.
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El DIBAL ( hidruro de diisobutilalumino) reduce los nitrilos a aldehídos