A condensação aldólica é uma reação de aldeídos ou cetonas [1] que forma 3-hidroxicarbonilas (aldóis) [2] . 3-Hidroxialdeído [2] sob condições de desidratação por aquecimento produz um aldeído alfa,beta-insaturado [3] .

Mecanismo
O etanal [1] é parcialmente transformado em seu enolato [2] pelo ânion hidróxido. O enolato é estabilizado por ressonância.

A adição nucleofílica do íon enolato [4] ao grupo carbonila de outra molécula etanal [1] dá o alcóxido [5] .

O alcóxido [5] formado na etapa de adição nucleofílica subtrai um próton do solvente, gerando o produto [2] .



Referências
1. T. Mukaiyama, Org. reagir. 1982, 28, 203-331; T. Mukaiyama, S. Kobayashi, Org. reagir. 1994, 46, 1–103.
2. U. Koert, Nachr. Chem. Techn. Lab. 1995, 43, 1068–1074.