TEMA:

si tengo un compuesto sólido insoluble en agua, que tiene una parte que es un éster, puede este grupo funcional reaccionar con NaOH al 5% o con HCl al 5%???

Los ésteres poseen una ligera basicidad en el oxígeno carbonílico. En medios ácidos puede protonarse mejorando la solubilidad en agua.

Saludos

Hola amigos.

El éster reaccionará con las soluciones que se indican.
En el primer caso ocurre una reacción denominada de saponificación, es decir el éster se transforma en el carboxilato de sodio y el alcohol, razón por la que se solubiliza en agua.

RCOOR' + NaOH = RCOO^-Na⁺ + R'OH

En el segundo caso, con HCl, el éster se hidrolizará, para formar el ácido carboxílico y alcohol correspondientes.

HCl + H₂O = H₃O⁺ + Cl^-

RCOOR' + H₃O⁺ = RCOOH + R'OH

Saludos.

Tienes toda la razón Wilbert. Me obcequé con los equilbrios ácido-base, pretendiendo explicar la solubilidad por la protonación.

En otro post, Solce hace la misma pregunta con las amidas. La hidrólisis de amidas con disoluciones de NaOH o HCl diluido y a temperatura ambiente no transcurre ¿verdad?, en ese caso la acidez o basicidad de la amida es la que disuelve el sólido.

Saludos

Hola Germán.

La hidrólisis de las amidas sigue un paralelismo con la hidrólisis de los ésteres. Sin embargo, las amidas requieren de concentraciones moderadas de base y ácido y por otro lado las amidas N,N sustituídas están sujetas a un efecto estérico.

Saludos.

Hola Wilbertrivera!! estoy muy confundida, ya que ayer en la universidad le pregunte esto a un auxiliar docente y me dijo no es posible que ocurra en esas condiciones (temp ambiente y hidróxido y ácido tan diluidos en agua)

RCOOR' + NaOH = RCOO-Na+ + R'OH


RCOOR' + H3O+ = RCOOH + R'OH

Tengo que saber en realidad que sucede con cada grupo funcional (absolutamente todos lo grupos funcionales) en estas condiciones, siempre observando los pka y los hidrógenos, la estructura y demás. Tengo examen el próximo martes, si me podrían ayudar resolviendo este dilema se los agradecería mucho!!