La síntesis de Madelung se basa en la formación de un carbanión bencílico, que ataca al sustituyente amida generando el ciclo pirrol.

Mecanismo:

Etapa 1. Desprotonación de la amida

Etapa 2. Desprotonación de la posición bencílica

Etapa 3. Ciclación.

Etapa 4. Tratamiento ácido acuoso

Etapa 5. Pérdida de agua