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Hidroboración de Alquinos

Detalles
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La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un alquino.  Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obteniéndose un enol que tautomeriza a aldehído o cetona.  Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas.

 hidroboracion alquinos01
 
[1 ] Diciclohexilborano (Cy2BH)
[2 ] Diisoamilborano
 
hidroboracion alquinos01 2
 
 
El mecanismo de la reacción transcurre a través de los siguientes pasos:
 
Etapa 1. Adición del borano al triple enlace.  El boro se une al carbono menos sustituido del alquino
 
hidroboración de alquinos
 
Etapa 2. Oxidación del borano a alcohol
 
hidroboración de alquinos
 
Etapa 3. Tautomería ceto-enol
 
hidroboración de alquinos