La réaction de Barton produit des 4-nitrosoalcools [2] à partir de nitrites [1] par irradiation avec de la lumière ultraviolette.
Le mécanisme est radical et se produit par clivage homolytique de la liaison ON, formant du protoxyde d'azote et un radical alcoxyde. Dans une étape ultérieure, la soustraction d'hydrogène se produit, par un état de transition à six chaînons, qui génère un nouveau radical capable de réagir avec le protoxyde d'azote formé dans la première étape.
Étape 1. PAS de rupture de lien
Étape 2. Soustraction d'hydrogène intramoléculaire
Étape 3. Réaction avec le radical NO
Exemples:
Les références:
1. DHR Barton, JM Beaton, LE Geller, MM Pechet, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640–2641.
2. DHR Barton, Pure Appl. Chem.1968, 16, 1–15.
