TEMA:

Hola a todos y todas!!

En otro ejercicio me piden ordenar la basicidad creciente de: anilina, pirrol, pirrolidina, y p-nitroanilina.

El orden que he asignado es que la p-nitroanilina es la menos básica pues hay mucha deslocalización electrónica, después el pirrol ya que comparado con la anilina es más ácida (el par electrónico libre está en el anillo facilitando su deslocalización), y finalmente la pirrolidina. ¿Es eso correcto?

Muchas gracias

Hola, de todas el especies que citas la más básica es la pirrolidina (carece de resonancia) después irá la anilina (presenta deslocalización del par en el anillo), le sigue la p-nitroanilina (el nitro estabiliza la base haciéndola más débil).

Sobre el pirrol debemos hacer una consideración, no puede actuar como base debido a que su para solitario es aromático. Ahora bien, en medios ácidos se protona fácilmente sobre el anillo polimerizando.

Saludos

Hola Germán!! Gracias por la respuesta!! Me has ayudado mucho!!

Un saludo