TEMA:

La siguiente síntesis requiere una sola reacción para llevar a cabo la transformación. Sin embargo el compuesto es bifuncional y un grupo debe sufrir la reacción mientras el otro permanece sin cambio. Entonces, recomiendan usar un grupo protector? cual? y por favor indiquenme la secuencia de como lo protegen, la transformacion y como lo desprotegen. Gracias!!
CH3CO(CH2)3COOCH3 -> CH3CO(CH2)3CH2OH

Hola Agustin

El grupo C=O de la molécula se protege con etanodiol, se forma un acetal cíclico, seguidamente se reduce el grupo -COOH con LiAlH4/THF, se acidifica levemente el producto formado con lo cual se libera el alcohol y desprotege el cetal cíclico.

Saludos

Gracias Wilbert, una consulta mas, tiene algun nombre el compuesto LiAlH4/THF? Disculpa mi ignorancia, pero a que te referis con THF?. gracias nuevamente.

El THF es un disolvente polar aprotico (tetrahidruro furano) es un ether.

Hola agustin_25, aqui te grafico lo que Wilbert te escribió. El LiAlH4,es un agente reductor que entrega hidruros al medio de racción, se usa como solvente Tetrahidrofurano(THF)comunmente.


Espero te sirva

SaludosB)

Fantástico CCV. Agradezco tu aporte que me ayuda a visualizarlo mejor. Muy bueno!!