TEMA:

¿Cómo se ordenarían estos compuestos según su grado de reactividad en una SN1? ¿Y porqué? - 1-cloro-3-metilbutano, 2-cloro-2-metilbutano, 3-cloro-2-metilbutano.

¿Y en una SN2, los siguientes? - 2-cloro-2-metilbutano, 1-bromopentano, 2-cloropentano, 1-bromobutano, 1-cloro-2,2-dimetilpropano, 1-cloro-2-metilbutano.

Muchas gracias.

Hola, en la SN1 el orden de reactividad es sustrato terciario > sustrato secundario > sustrato primario > haluro de metilo.

2-cloro-2-metilbutano > 3-cloro-2-metilbutano > 1-cloro-3-metilbutano.

El orden de reactividad en la SN2 es contrario, son más reactivos los sustratos primarios y menos los terciarios. Además las ramificaciones en el carbono vecino al del grupo saliente (beta) disminuyen la velocidad. También debes tener en cuenta el grupo saliente: bromo mejor que cloro.

1-bromobutano > 1-bromopentano > 1-cloro-2-metilbutano > 1-cloro-2,2-dimetilpropano > 2-cloro-2-metilbutano.

El 1-bromobutano y el 1-bromopentano tendrán una velocidad de reacción similar.

Saludos