TEMA:

Hola,

Duda casi de principiantes. Me pasa una compi este enunciado y hay que indicar si es SN1/SN2/E1/E2 y formular la reacción:
1-Bromo-2-buteno con hidróxido potásico en acetona/agua al 50%

Siendo una base fuerte, sería una eliminación, pero el sustrato está impedido para la E2, al haber un doble enlace en el C2. ¿Se trataría entonces de una SN2?

Muchas gracias.

Hola, al tratarse de un sustrato primario y alílico dará un buen rendimiento en el mecanismo SN2.

Al tratarse de un sustrato alilico, se genera un carbocatión estabilizado por resonancia. Eso, sumado a que el medio es ionizante, determina que el mecanismo sea SN1,

Estaría de acuerdo si eliminamos la potasa de la disolución. Es cierto que estamos ante un sistema alílico, pero las condiciones son de SN2, (buen nucleófilo y mezcla acetona/agua). Además en el supuesto de que llegara a formase el carbocatión no daría SN1, puesto que se forma en un medio de elevada basicidad, lo que produciría una eliminación mayoritaria.
Debe quedar claro que un sistema alílico puede dar SN2 si lo enfrentamos a un buen nucleófilo en un disolvente adecuado.
Si pretendes realizar una SN1 debes quitar el KOH.

Envié el mensaje anterior por error sin terminar de redactarlo. Era la respuesta del equipo docente.
Habrá que debatir con ellos sobre el tema en cuestión.
Muchas gracias.

Pues una SN1 con KOH de por medio, a no ser que esté muy diluida, es difícil de justificar. Si insisten recomiéndales algún libro de química orgánica general.