TEMA:

Hola a todos!

Necesito ayuda con el siguiente ejercicio

Ordenar según reactividad DECRECIENTE para la SN1 los siguientes compuestos:
a. bromuro de terbutilo
b. 1-bromopropeno
c. 1-bromopropano
d. 2-fenil-2-bromopropano
e. 3-bromopropeno
Justificar la diferencia de reactividad entre el 1-bromopropeno y el 3-bromopropeno.

Tengo entendido que para la SN1, como implica la formación de carbocatión, la reactividad seria 3°>2° y los 1° no reaccionarían.

A y E forman carbocationes terciarios, pero cuál de los dos tienen mayor velocidad de reacción?
El C, por otro lado, no reaccionaria porque da un carbocatión 1°
Y lo que no sé analizar es qué pasa cuando hay dobles enlaces, solo leí por ahí que los sustratos vinilicos, por ejemplo, no reaccionan.

Espero me puedan ayudar,
muchas gracias!

Hola, efectivamente los carbocationes derivados de haluros de vinilo (caso b) son muy inestables al quedar localizados sobre un carbono muy electronegativo. Al contrario, carbotaciones formados en la posición vecina a un doble enlace (haluros de alilo) son especialmente estables por permitir la deslocalización de la carga (caso e)

¡Muchas gracias, Germán!