TEMA:

Buenas noches estimados todos
Por favor serían tan amables de apoyarme para generar una idea y desarrollar el siguiente mecanismo de reacción: 

 

Hasta el momento únicamente he podido plantear la reacción de hidratación del aldehído para formar un diol pero después ya no se como continuar..


Muchas gracias

Alejandro Pérez

Hola Alexfp!! Juraría que en algún momento vi el mecanismo de esta reacción en algún lugar y no lo recuerdo ajja me da mucha rabia.

Voy a plantear algo: Pero no me hagas mucho caso!! puedo decir una burrada!! Espera a que te conteste un admin que seguro te dice que ocurre.

Yo lo que veo es que la molécula final tiene 2 alcoholes, en los reactivos solo hay 1 metanal, entiendo que la reacción tiene que ser de estequiometría 2:1.

Por otro lado, el grupo nitro es muy electronegativo, Si la base consiguiera arrancar un hidrógeno del carbono adyacente al nitro, se podría formar una carbanión estabilizado por resonancia con el grupo nitro y el anillo y este atacar al metananal luego la base volvería a arrancar un hidrógeno y se repetiría el proceso.

Pero vamos..... que lo menciono un poco por intuición, no me hagas caso no sé si el mecanismo se da así



pd: Me dejé de dibujar el anillo en la resonancia, pero como sea es solo una idea. 

Saludos!!

Muchas gracias Pajaro 13 agradezco tu pronta respuesta, y por supuesto que se ve bien tu propuesta, muy amable


 Gracias , Saludos