TEMA:
difenilcarbinol con reduccion de benzofenona 14 años 10 meses antes #5023
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nesesito reducir la benzenona con Zn/CH3CH2OH/KOH para obtener el difenil carbinol quien me ayuda con el mecanismo
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Re: difenilcarbinol con reduccion de benzofenona 14 años 10 meses antes #5027
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La reduccion de carbonilos por metales disueltos en solventes proticos (etanol en este caso)tiende a formar los alcoholes, aunque tambien debo señalar que puede formar dimeros si el solvente es aprotico ; y reacciones de desproporcion si existen H alfa en torno al carbonilo.En la figura de abajo, observamos que como intermediario de reacion tenemos un \"anion radical\" que se forma porque el zinc entrega un electron al carbono carbonilico, luego el O recibe un H del medio, para despues el zinc entregar un segundo electron y reducir el compuesto al alcohol correspondiente.
Ref.:Advanced Organic Chemistry (5 Ed.)Parte B;Carey and Sundberg. Pag 435. El medio basico impide que se produzca la reduccion completa del carbonilo a un metileno (reduccion de clemensen), de acuerdo al organic synthesis se pueden usar otros metales, en el caso de los metales alcalino terreos deben evitarse en este caso porque podriamos tener un a reduccion de Birch del anillo aromatico. Espero les sirva Saludos  |
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Re: difenilcarbinol con reduccion de benzofenona 14 años 10 meses antes #5028
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Re: difenilcarbinol con reduccion de benzofenona 14 años 10 meses antes #5029
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oh! gracias
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