TEMA:

Buenas tardes, propongo es esquema con una condensacion intramolecular, en terminos generales CREO que esta bien, pero bueno, nunca se sabe.

no se si es correcto en la etapa final la deshidratacion ponerlo como  (H+, H2O) o igual deberia ser mas concreto y remarcar el H2SO4.

La duda mas remarcable que tengo y creo que es muy importante, es sobre una posible transposicion en la etapa de resonancia.

¿Cuando la carga positiva esta sobre el carbono no cabria la posibilidad de que el hidruro perteneciente al carbono del ciclohexil transpusiera para formar otro producto?  ejemplo:


Supongo que tal vez ocurran las 2 rutas, ¿pero cual ocurriria mayormente? ¿hay posibilidad de transposicion o no es el caso adecuado?

Espero puedan explicarme un poco lo que ocurriria
Un saludo y muchas gracias desde ya como siempre.

 

Me autorepondo no se si con acierto o no jajaj.

He revisado la estabilidad de los carbocationes, porque en el caso de abajo se encuentra un terciario, y un secundario con resonancia ademas unido a un atomo dador de electrones.

Entiendo que en este caso es muhco mas estable la forma resonante. Pero no lo tengo claro porque cuando la carga esta sobre el carbono lo que hay presente seria un grupo -OH con efecto -I . Asi que aqui me hice un lio jajaj

¡Holaaaa!
La reacción intramolecular que dibujas es la formación de un hemiacetal.  El hemiacetal no deshidarata para formar alqueno, en medios ácidos acuosos tiende a abrir.  Los mecanismos están perfectos, pero la última etapa no se da. 

El carbocatión que se forma sobre el carbono del -OH es un hidroxicarbocatión, fuertemente estabilizado por la cesión del par del oxígeno y tiene una estabilidad muy superior a un terciario, así que nunca transpondrá. 

¡Un saludo!

Muchas gracias como siempre German, revisaré el tema de acetales/hemiacetales para ver mas ejemplos y que me quede mas claro. Un saludo!