TEMA:

Hola buenos dias! estoy realizando una practica y uno de los ejercicio se me pide que de el producto que se forma de hacer reaccionar el 1-nitronaftaleno con una mezcla sulfonitrica.

Todavia no me ha dado tiempo a profundizar y leer bien el tema en particular porque la practica engloba varios capitulos del libro. Aun con todo he revisado el tema en cuestion y no me ha quedado muy claro, ya que a bote pronto no he visto que mencionen la adicion electrofilica en policiclicos ya sustituidos todos los ejemplos que vi son en moleculas no sustituidas.


Se menciona que las adiciones se favorecen en la posicion 1 dado a la contribucion de los estados de resonancia en esa zona, eso lo entiendo. 

¿Pero si tengo que meter un segundo grupo nitro? Se que es meta dirigente, yo supongo que iria en posicion 3, pero no estoy seguro, o si se formarian polisustituicones (cosa que dudo porque ya habria 2 grupos desactivantes), sin embargo igual pudiera adicionarse en vez de en posicion 3 en otras posiciones dando diferentes isomeros.

He mirado en esta misma web pero no he visto teoria sobre.sistemas policiclicos, alguna otra referencia que pudiera leer?

Muchas gracias desde ya!! un saludoo!
 

¡Holaaaa!
En los naftalenos cuando un anillo tiene grupos desactivantes, como en este caso, la susttución electrófila aromática ocurre en el otro anillo.  La posición más favorable, como bien dices, es la vecina a los carbonos de condensación, ya que permite escribir dos estructuras resonantes manteniendo el otro anillo aromático.
En tu ejemplo la sustitución tendría lugar en las posiciones 6 y 9.  Por impedimentos estéricos la 6 sería la más favorable.

Te deseo una buena tarde de domingo!!!

Vale muchas gracias German! De momento con saber que la sustitucion tiene lugar en la posicion 6 y 9 me sobra, la verdad lo entendi solo un poco por encima, pero ahora mismo me centrare en otras cuestiones y más adelante volvere a los policiclicos.

Gracias!