TEMA:

El tratamiento del m-xileno con H2SO4 al 80% a 25ºC da por resultado una sulfonación cuyo producto es principalmente ácido 2,4-dimetilbenceno-sulfónico. Por otra parte, los isomeros orto y para del xileno no reaccionan en estas condiciones, pero lo hacen cuando se emplea H2SO4 al 84%

a) ¿Qué otro isómero o isómeros se podrian formar en la sulfonación del m-xileno, y por qué es el ácido 2,4-dimetilbencenosulfonico el producto principal?

b)¿Por qué es mas reactivo el isómero meta que los isómeros orto y para?

c)¿Por qué el cambio relativamente pequeño en la concentración de ácido sulfúrico produce un aumento significativo en la velocidad de sulfonción. (La composición porcentual es en volumen y el resto es agua)

Hola, en el caso del isómero meta existen posiciones activadas por ambos metilos, mientras que en los isómeros orto y para cada posición está activada por un sólo metilo.

Esa sería la parte b cierto.

Si, ese comentario explicaría el apartado b), aunque una justificación más exhaustiva la encontrarás en este post:

www.quimicaorganica.org/foro/reacciones-...n-electrofilica.html

Se pueden obtener en pequeñas cantidades productos resultantes de sulfonar la posición orto respecto a ambos metilos (muy impedida estéricamente) y la posición meta respecto a los metilos (poco favorable por la menor estabilidad del intermedio formado).

Si tienes en cuenta que el paso lento de la sulfonación es el ataque del benceno al electrófilo (SO₃) posiblemente el aumento en la concentración del ácido provoque un aumento en la concetración del electrófilo, que producirá el correspondiente aumento de la velocidad.
De todos modos espero otros puntos de vista sobre este apartado.

Saludos