TEMA:

Buen día, quisiera saber si hay una forma de desplazar el halógeno (en este caso flúor) de un anillo de benceno para sustituído con un radical cualesquiera como la figura:


Para dar como resultado un metil en vez del halógeno como en este caso:
img830.imageshack.us/img830/3250/ptolueno.jpg

No supe como subir dos imágenes, por eso puse otra imágen en un sitio externo.

Saludos a todos y gracias de antemano

Hola Odin, una posible solución podría basarse en dos reacciones:

1. Sustitución nucleófila aromática por eliminación adición
www.quimicaorganica.net/bencino.html

2. Formación de sal de diazonio seguida de reemplazo por hidrógeno con el H3PO2.
www.quimicaorganica.net/reacciones-Sandmeyer-Schiemann.html

Deberíamos revisar la reactividad del fluorobenceno, quizá exista alguna reacción más simple.

Saludos

Si había visto esa reacción (la sistitución nucleofílica), pero al parecer el procedimiento de la SN hace que el grupo halogenado se retire y quede el nuevo grupo en posición meta.

Encontré una reacción para deshalogenar derivados aromáticos usando sal de hipifosfito (en inglés hypophosphite) y catalizador de metal noble como paladio. La pregunta o preguntas en este caso serían entonces:

¿Que tan difícil de conseguir es el Paladio (5% paladio en carbón para ser exactos)?
¿Que tan caro es el paladio (es más caro que el oro)?
Una vez desfluorinado el producto tendría que tener activadores para, y hacer una reacción Friedel Crafts con clorometano y AlCl3. ¿Sería posible hacer la reacción Friedel Crafts con un sustituyente por ejemplo acido benzóico para dar acido 4-metil-1-bencenoico?

Gracias nuevamente.

Hola Odin, ¿puedes darme alguna referencia sobre la reacción?

El acetato de paladio y también el paladio soportado sobre carbón son catalizadores muy empleados en gran número de reacciones, no creo que tengas dificultad en conseguirlo y a nivel de laboratorio el precio no será muy alto.

Una vez eliminado el flúor para meter una cadena carbonada puedes emplear las reacciones de acilación o alquilación de Friedel-Crafts, con la limitación de que no van sobre anillos fuertemente desactivados. No será fácil meter grupos alquilo en un ácido benzoico.

Recibe un saludo

Perdón por la tardanza estuve muy ocupado. La reacción con paladio usa Paladio 5% en carbón como catalizador, carbonato de sodio e hipofosfito de sodio monohiratado. Es mayormente usada para quitar los halógenos de resíduos y así evitar el impacto ambiental. Checa la US patent No. 4618686 esa más o menos explica el procedimiento.

Gracias Odin, indico el enlace

www.freepatentsonline.com/4618686.html

Saludos