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Hola muy buenos días! Estaba repasando un poco algunos reductores sobre dobles enlaces carbonilos / alquenos y me pregunté sobre si es viable obtener un hemiaminal desde una amida. Supongo que solo haría falta reducir el grupo carbonilo y aquí mi duda sobre algunos reductores.

• NaBH4 / EtOH
• LiAlH4 / eter
• BH3 /THF
• Hidrogenación catalitica

O sea, a priori como reductores pienso que si, pero no sé que problemas o ventajas podría ocasionar cada uno de ellos. En el último caso BH3/THF creo que es usado más especificamente para reducir grupos carboxilo en situaciones donde hay otros grupos que pueden ser afectados.

Pero suponiendo una situacion ideal R-CONH2 ¿se podrian usar todos o habria alguna consideración?

Pd: Se me olvidaba preguntar si el hemiaminal ¿se puede aislar o condensaria a imina?

Un saludo y muchas gracias desde ya!

Hola, Rubén!!!!
Los hemiaminales de aminas primarias son intermedios de reacción muy inestables nunca aislados.  Los de aminas secundarias son algo más estables pero siguen siendo intermedios de reacción, no podemos meterlos en un frasco.
Te dejo una tabla de reducciones
 
No sé si esta tabla resolverá tus dudas

¡Saludos!

Muchas gracias! esta tabla me es super util