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Muy buenas de nuevo!! Otra de moleculas con grupo ciano jjj

Me preguntaba si es posible deshidratar el alcohol sin afectar al grupo ciano, porque estamos en las mismas, medio acido acuoso + calor. ¿Seria posible manejando bien las condiciones de reaccion?

En este ejemplo es un alcohol terciario, igual necesita condiciones mas suaves. De todas maneras si no fuera viable, lo suyo seria hacer una transformacion del ciano a un grupo que no le afecte el medio y permita deshidratar, tal vez de amida a aldehido, luego desidratar y recuperar el grupo ciano.

hay alguna otra opcion?


Un saludo y muchas gracias!! mañana en un ratillo intentare desarrollarlo en papel a ver que sale


 

¡Hola!  Para obtener ese alfa,beta-insaturado quizá será mejor realizar una reacción tipo aldólica.  Formamos el enolato de nitrilo con LDA y vamos añadiendo poco a poco el etanal.  Sin más que calentar ligeramente se produce la deshidratación formado el a,b-insaturado.
 

Claro! ni se me habia ocurrido pensar en una condensacion. Es que mi ejercicio mental iba enfocado mas bien a deshidratar forzosamente la cianhidrina, no tanto a obtener el alfa-beta insaturado.

Muchas gracias!