TEMA:

Necesito ayuda con el problema siguiente, gracias:

El compuesto A y B son dos isomeros de posición que contienen 64,86% de carbono y un 13,51% de hidrogeno. Se sabe que:
a) La FE=FM
b) Los dos se oxidan con Cr (VI) en medio ácido.
c) El compuesto A se oxida hasta a un único producto C que da positivo en la prueba del yodoformo.
d) Cuando se hace la oxidación de B se puede separar una mezcla de 2 productos D y E.
e) D da positiva en la prueba de Tollens y, E cuando reacciona con alcohol etílico forma un éster lineal que contiene 6 átomos de carbono.
f) Cuando C se hace reaccionar con NaOH forma 2 aldoles.
g) Cuando D se hace reaccionar con NaOH forma un único aldol.
h) La condensación de los dos aldoles obtenido en la autoadición nucleofílica de C dan dos sistemas conjugados F y G que tienen isomeria Z/E.
i) La ozonolisis de F da metil-etil-cetona (MEK) y la dicetona más simple.
j) La ozonolisis de G da tambien MEK y un compuesto de FM= C4H6O3.
k) La condensación del aldol obtenido en la autoadición nucleofílica de D da un sistema conjugado I que tambien tiene isomeria Z/E.
l) La ozonolisis de I origina el ácido butanoico y el compuesto H.

Si el compuesto se oxida con cromo sólo contiene carbono e hidrógeno, puede ser alquino o alqueno, cíclico o alifático. Como contiene 64,86% de carbono, 64,86/12 = 5,4, lo que implica que la molécula tendría entre 5 y 6 átomos de carbono. En el ítem b), ¿qué tipo de alqueno al oxidarse da un dos compuestos carbonílicos idénticos? ¿qué tipo de compuesto carbonílico da la prueba del haloformo?.
ítem e) ¿qué compuesto carbonílico da la prueba de tollens? ¿qué reacciona con un alcohol para formar un éster? (ése éster no puede tener 6 átomos de carbono, fijate en eso lo escribiste bien).
Después del ítem f. hay varias cosas que no entiendo
Para mí A es tetrametileteno y B es 2,3-dimetil-1-buteno (isómero de posición de A).
el tetrametileteno con CrO₃ en H₂SO₄ da la acetona, compuesto C, da positivo la reacción del haloformo de lieben pero con NaOH da un solo aldol.
La oxidación de B daría 3-metilbutanona (con NaOH da dos aldoles) y CO₂ y H₂O, NO DA ÁCIDO CARBOXÍLICO PARA QUE REACCIONE CON ALCOHOL Y FORMAR ÉSTER.

Hola Foreros. Envio una solución al problema planteado.

Saludos

Muchísimas gracias a los dos, pero Wilbertrivera tengo una duda del compuesto final H ya que has puesto dos compuestos distintos de H, es posible que te hayas dejado el alcohol del compuesto final ?

Hola,
algo que no me queda claro, las ozonólisis generan aldehídos, cetonas o mezclas de ambos, incluso hay ozonólisis que generan ácidos carboxílicos usando H₂O₂ pero en determinados alquenos. En el caso del compuesto I yo creo que debería generarse un aldehído y una cetona en vez de generarse ácido carboxílico y cetona.

pero la I viene del compuesto D que es un alcohol