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Proponer un mecanismo 6 años 1 mes antes #12605

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Hola, ¿Alguien me puede ayudar con los siguientes ejercicios que adjunto?

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Última Edición: por Germán Fernández.

Proponer un mecanismo 6 años 1 mes antes #12606

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Proponer un mecanismo 6 años 1 mes antes #12607

  • Qorg
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Muchas gracias! ¿Alguien se anima con el resto de ejercicios?

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Proponer un mecanismo 6 años 1 mes antes #12624

Qorg escribió: Hola, ¿Alguien me puede ayudar con los siguientes ejercicios que adjunto?



Respecto al 4, podemos convertir al alqueno en aldehído convirtiéndolo en alcohol antiMarkonikov al cual después se lo oxida en condiciones suaves. A dicho aldehíco, usando LDA, se lo puede hacer reaccionar con una halohidrina con el grupo alcohol protegido para alargar la cadena. Posteriormente se quita la protección y se procede a la deshidratación para obtener el producto buscado.
En el 6, te conviene convertir a éster uno de los grupo ácido carboxílico. Luego, el que queda lo hacés reaccionar con etil litio y fomar un cetoéster. Luego se protege la cetona para reducir el éster a aldehído con HDIBAL, quedando un cetoaldehído, el cual mediante condensación aldólica forma el producto deseado.
El 5 y 7 ya fueron tratados en este foro, fijate la primera página del listado.
El 8 es una típica aminación reductora que forma amina.

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Última Edición: por gabo15.
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