TEMA:

Hola!

Sintetizar 2-aminometil-4,5dimetilciclohexilmetanol a partir de compuestos no superiores a C3

Una nueva propuesta de síntesis de la cual estoy perdida es la siguiente.



Mi principal duda es que en la retrosíntesis anterior hay la posición 1,5 que indicaría Michael, pero, al partir de una cadena abierta (compuestos no superiores en C3) supongo que se tendrá que producir Diels-Alder para formar el ciclo. Pero no estoy segura si es así ni en qué orden se efectúan ambas reacciones.

Muchas gracias!

Hola Alaynia:

A las ideas que tienes y que prefiguran una estrategia ( pensar en Michael y también en Diels - Alder), habría que suprimir la alternativa de introducir un grupo éster activante junto a un grupo nitrilo (-CN), puesto que este último, sería afectado cuando el grupo ester sea transformado en ácido, para su correspondiente decarboxilación térmica.
Por lo demas, corre la síntesis y te propongo un análisis retrosintético de la MOb, según tus ideas expuestas.
Entro en detalle en la formación del compuesto 1,2-propanodiona, a través de la utilización del 1,3-ditiano, que manifestaste en anterior oportunidad, que aún no lo conocías.

Un saludo cordial:P

Hola Wilbert!!
- Tienes toda la razón con la introducción del grupo éster, pues interfiere para continuar haciendo la retrosíntesis.
- Por otro lado, qué memoria con lo del uso del 1,3–ditiano!!! Tendré que estudiar más sino… jeje

Muchísimas gracias!! Un abrazo de nuevo!