TEMA:

Hola de nuevo a todos!

Retomando el tema de la sintesis acetoacetica, decidi consultar algo mas sobre esta de otras fuentes, y encuentro que en el paso 3 (Hidrolisis del ester, que aparece en el link que German muy atentamente nos muestra) ademas de la hidrolisis acida, puede presentarse una hidrolisis con alcali acuoso, en la que se forma un anion que reacciona de nuevo con acido para completar la reaccion (adjunto imagen). La unica diferencia que estas dos hidrolisis presentan, ademas de que una conlleva un paso mas que la otra, es que la hidrolsis acida es reversible, en tanto que la hidrolisis basica seguida de adicion de acido, no lo es.
La cuestion es... por que? me piden justificar este hecho pero no se como explicarlo.
les agradezco inmensamente me ayuden... Gracias!!!

Hola, en la hidrólisis básica el equilibrio ácido-base final está muy desplazado (debido a la gran acidez del ácido carboxílico) provocando el desplazamiento de todos los equilibrios anteriores hacia el producto final. Observa el mecanismo:

www.quimicaorganica.org/esteres/hidrolis...-saponificacion.html

Sin embargo, en la hidrólisis ácida no existe este equilibrio ácido-base final y la reacción evoluciona peor hacia el producto final.

Saludos

Debes analizar que es una reacción ácido-base.
acetoacetato de etilo + OH- ---> un ácido carboxílico + ion etóxido-
La pregunta sería ¿cuál de las dos bases es más fuerte el OH- o el ion etóxido-?.
Realmente si hay un equilibrio, que sea favorable para los productos es otra cosa, por lo tanto hay dos bases en el medio y la más fuerte es la que comandará el equilibrio ya que prácticamente suprime el acionar de la otra.
Si el ion etóxido fuese el más fuerte esta reaccionaría con el ácido carboxílico y la reacción se desplazaría más hacia la izquierda, y si fuese el OH- esta reaccionaría para desplazar la reacción hacia la derecha.Entonces la clave está en saber cual base es más fuerte.