TOPIC:

Me podrian sintetizar mediante una retrosíntesis la siguiente molécula por fa(ver archivo)

Hola:

Dentro la concepción de la retrosíntesis de propongo un árbol de síntesis para tu molécula, que por su características se adecúa para sintetizarlo por el método de la \"síntesis malónica\"

Un saludo:

Wilbert

Hola Wilbert, te felicito por las síntesis impecables que nos aportas.

Al ver la Mob no pude evitar pensar en una adición 1,4 a un a,b-insaturado.



Cupratos de este tipo son muy usados en síntesis (difenilcuprato de litio)

Saludos

Germán:

En base a tu idea (la reacción de Michael), te sugiero una otra variante, que la considero mucho más factible. En razón a que en tu propuesta, existe mucho riesgo en la oxidación de las \"cadenas laterales alquílicas sobre un benceno\" con ácido crómico.
La oxidación que propones podría funcionar si se tiene el siguiente sistema oxidante (CrO3 + H2O)diluído/acetona (reactivo de Jones)a temperatura ambiente.
Agrego un poco más de detalle al análisis retrosintético de la MOb, con la finalidad de que nuestra amiga, le saque el mayor provecho a las variantes que comentamos en la síntesis de su molécula.

Un saludo:

Está todo muy bonito, con que programa hacen todo eso y donde lo podría conseguir yo.
Mi profesor me dice que cuando esté haciendo una nitración, que tenga cuidado de nitrar donde se requiere, si la quiero en posición \"para\" debe dar solamente el producto para y no en orto que se podría hacer para evitar eso.

Hola Wilbert, es cierto que debemos controlar las condiciones de oxidación para evitar pasar el tolueno a ácido benzoico.
El empleo del éster a,b-insaturado es una excelente alternativa, puesto que sustituye la oxidación por una hidrólisis.

Kelly, la nitración que realiza Wilbert sobre el tolueno genera mayoritariamente el producto \"para\", el metilo es un activante débil que orienta esta posición. La fracción que se obtiene en \"orto\" es fácilmente separable por recristalización.

En cuanto a los editores moleculares te doy dos alternativas:

ChemSketch de la empresa ACDLabs, potente y gratuito.

www.acdlabs.com/download/chemsk.html

Chemdraw de la empresa Cambridgesoft, te dejan probarlo durante 15 días.

scistore.cambridgesoft.com/software/product.cfm?pid=4010

Saludos