Siklisasi intramolekul (Williamson intramolekular): Alkohol terhalogenasi pada posisi 2 melakukan siklisasi pada media dasar untuk membentuk oksiran.
Mekanisme:
Tahap pertama mekanisme terdiri dari keseimbangan asam-basa yang mendepotifikasi alkohol, menghasilkan nukleofil yang baik (alkoksida) yang bersiklus pada tahap kedua melalui S N 2 intramolekul.
Epoksidasi alkena: Peracids (MCPBA) bereaksi dengan alkena untuk membentuk oksiran (epoksida).
Mekanisme:
Epoksidasi asimetris Sharples: Alil alkohol bereaksi secara enansioselektif dengan titanium tetraisopropoksida, tert-butilhidroperoksida, dan (+) atau (-) dietiltartrat menghasilkan oksiran.
Sintesis Darzen: Reaksi dimulai dari ester terhalogenasi dalam posisi alfa, yang membentuk enolat dalam media basa. Reaksi ester enolat dengan aldehida atau keton, diikuti oleh S N 2 intramolekul, menghasilkan oksiran.
Mekanisme:
[1] Deprotonasi ester.
[2] Serangan nukleofilik ester enolat pada karbonil.
[3 ] Substitusi nukleofilik intramolekul yang menghasilkan oksiran.
Sintesis corey (sulfur ylides): Sulfur ylides bereaksi dengan aldehida atau keton untuk membentuk oksiran.
[1] Serangan nukleofilik ilida ke karbonil.
[2 ] Tahap siklisasi memanfaatkan kapasitas belerang sebagai gugus pergi.
Sulfur ilida dibuat dengan metilasi dimetil sulfida diikuti dengan perlakuan dengan basa kuat.
