TEORI BENZENA

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 149149

Benzena monosubstitusi diberi nama dengan mengakhiri nama substituen dalam benzena.

nomenklatur benzena1

[1] Bromobenzena

[2] Nitrobenzena

[3] Metilbenzena (toluena)

[4] Etilbenzena

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 86048

Benzena bertindak sebagai nukleofil, menyerang sejumlah besar dan beragam elektrofil.

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 125890

Benzena bereaksi dengan campuran nitrat-sulfat yang menambahkan gugus nitro.

nitracion-benceno

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 116389

Reaksi benzena [1] dengan larutan sulfur trioksida dalam asam sulfat menghasilkan asam benzenasulfonat [2].

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 101088

Benzena bereaksi dengan halogen dengan adanya asam Lewis untuk membentuk turunan halogenasi.

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 72300
Gugus amino merupakan aktivator kuat, berorientasi pada ortho/para. Namun, dalam media asam itu terprotonasi, berubah menjadi deaktivator kuat (garam amonium) yang mengarah ke posisi meta.
Protonasi amino dapat dihindari dengan melindunginya dengan etanoil klorida dalam piridin.
Nitrasi anilin tanpa perlindungan amino
protección del grupo amino

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 2034

Gugus amino dimasukkan ke dalam cincin aromatik dengan mereduksi nitro.

reduksi nitro menjadi amino

Reagen yang digunakan dalam reduksi dapat berupa:

  • Sn, HCl
  • H2 , Ni, EtOH
  • Fe, HCl

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 1780

Reversibilitas sulfonasi memungkinkannya digunakan untuk melindungi posisi aktif benzena. Mari kita lihat contohnya:

perlindungan 01

Untuk mendapatkan o-bromotoluene, kami melakukan langkah-langkah berikut:

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 2329

Reaksi 1-kloro-2,4-dinitrobenzena dengan nukleofil (hidroksida, amonia, metoksida, dll.) menghasilkan substitusi klorin oleh nukleofil yang sesuai. Disebut ipso (tempat yang sama), untuk menunjukkan bahwa nukleofil menempati posisi yang sama dengan klorin awal.

substitusi nukleofilik aromatik 01

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 54469

Benzena terhalogenasi bereaksi dengan soda encer pada kondisi tekanan dan suhu tinggi untuk membentuk fenol. Reaksi ini tidak memerlukan penonaktifan gugus pada posisi orto/para dan mengikuti mekanisme yang berbeda dari substitusi nukleofilik aromatik melalui adisi-eliminasi.

bencino-01.png

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 1986

Karbon yang melekat langsung pada benzena dikenal sebagai posisi benzilik. Pada posisi ini, karbokation, karbanion, dan radikal yang sangat stabil terbentuk karena kemungkinan delokalisasi muatan pada cincin aromatik.

posisi benzilik 01

S N 1 dalam posisi benzilik

Haloalkana primer pada posisi benzilik menghasilkan S N 1 karena karbokation primer terdelokalisasi oleh resonansi dalam benzena.
posisi benzilik 02

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 1985

Oksidasi rantai dengan permanganat dan dikromat

Kalium permanganat panas dan dikromat mengoksidasi alkilbenzena menjadi asam benzoat. Reaksi ini hanya mungkin jika setidaknya ada satu hidrogen pada posisi benzilik. Panjang rantai tidak masalah, atau jika bercabang, semuanya menembus posisi benzilik, menghasilkan gugus karboksilat.
rantai samping oksidasi 01

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 1863

Reduksi Birch menggunakan natrium atau litium dalam larutan sebagai reagen, mekanismenya radikal dan mereduksi benzena menjadi 1,4-sikloheksadiena.

pengurangan birch 01

Birch dengan substituen pengaktif

Ikatan rangkap dari sikloheksadiena akhir terletak dekat dengan substituen yang mengaktifkan cincin.
pengurangan birch 02
Birch dengan substituen penonaktifan
Ikatan rangkap dari sikloheksadiena akhir berada jauh dari substituen yang menonaktifkan cincin.
pengurangan birch 03

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 1842

Alil fenil eter mengalami reaksi bersama ketika dipanaskan, melibatkan pergerakan enam elektron, yang disebut penataan ulang Claisen. Zat antara yang terbentuk dalam reaksi berenergi tinggi dan dengan cepat mengalami tautomerisasi untuk menghasilkan produk akhir.

klaise transposisi 01

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 1889

Garam benzenadiazonium diserang oleh nukleofil dengan adanya garam tembaga (I) yang bertindak sebagai katalis, memperoleh berbagai macam produk.

reaksi sandmeyer

Detail
TEORI BENZENA
Dilihat: 1889

Pembentukan senyawa azo

Garam diazonium bersifat elektrofilik dan dapat diserang oleh benzena aktif (fenol, anilin). Reaksi ini dikenal sebagai kopling azo dan menghasilkan produk industri yang disebut pewarna azo.
Langkah 1 . Pembentukan garam diazonium
kopling azo 01