THÉORIE DU BENZÈNE
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Les benzènes monosubstitués sont nommés en terminant le nom du substituant en benzène.
[1] Bromobenzène
[2] Nitrobenzène
[3] Méthylbenzène (toluène)
[4] Éthylbenzène
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Le benzène agit comme un nucléophile, attaquant un nombre important et varié d'électrophiles.
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Le benzène réagit avec le mélange nitrique-sulfurique en ajoutant des groupes nitro.
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La réaction du benzène [1] avec une solution de trioxyde de soufre dans l'acide sulfurique produit des acides benzènesulfoniques [2].
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Le benzène réagit avec les halogènes en présence d'acides de Lewis pour former des dérivés halogénés.
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Lire la suite : Benzène - Protection et déprotection du groupe amino
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Le groupe amino est introduit dans le cycle aromatique par réduction du nitro.
Les réactifs utilisés dans la réduction peuvent être :
- Sn, HCl
- H2 , Ni, EtOH
- Fe, HCl
Lire la suite : Réduction de nitro en amino et oxydation d'amino en nitro
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La réversibilité de la sulfonation permet de l'utiliser pour protéger les positions activées du benzène. Voyons un exemple :
Pour obtenir l'o-bromotoluène, nous effectuons les étapes suivantes :
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La réaction du 1-chloro-2,4-dinitrobenzène avec des nucléophiles (hydroxyde, ammoniac, méthylate, etc.) produit la substitution du chlore par le nucléophile correspondant. On l'appelle ipso (même place), pour indiquer que le nucléophile occupe la même position que le chlore de départ.
Lire la suite : Substitution nucléophile aromatique par addition-élimination
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Les benzènes halogénés réagissent avec la soude diluée dans des conditions de pression et de température élevées pour former des phénols. Cette réaction ne nécessite pas de groupements désactivants en position ortho/para et suit un mécanisme différent de la substitution nucléophile aromatique par addition-élimination.
Lire la suite : Substitution Nucléophile Aromatique: Benzine
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Le carbone attaché directement au benzène est connu sous le nom de position benzylique. Dans cette position, des carbocations, des carbanions et des radicaux très stables sont formés en raison de la possibilité de délocaliser la charge sur le cycle aromatique.
S N 1 en positions benzyliques
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Oxydation en chaîne avec permanganate et bichromate
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La réduction de Birch utilise du sodium ou du lithium en solution comme réactifs, son mécanisme est radical et réduit le benzène en 1,4-cyclohexadiène.
Birch avec substituants activateurs
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Les allyl phényl éthers subissent une réaction concertée lorsqu'ils sont chauffés, impliquant le mouvement de six électrons, appelé réarrangement de Claisen. L'intermédiaire formé dans la réaction est de haute énergie et se tautomérise rapidement pour donner le produit final.
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Les sels de benzènediazonium sont attaqués par des nucléophiles en présence de sels de cuivre (I) qui agissent comme catalyseur, obtenant une grande variété de produits.
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Formation de composés azoïques
