Gli ossirani agiscono come basi di Lewis, protonando sull'ossigeno in mezzi acidi. Il secondo tipo di reattività è legato alla deformazione dell'anello che favorisce le reazioni di apertura.
Isomerizzazione a composti carbonilici: gli ossirani in presenza di acidi di Lewis isomerizzano per formare aldeidi o chetoni. Pertanto, l'ossirano in presenza di BF 3 viene trasformato in acetaldeide
Esempio: proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:
Soluzione - Il BF 3 protona l'ossigeno dell'ossirano, trasformandolo in un buon gruppo uscente e favorendo l'apertura del ciclo. Un riarrangiamento in un idrossicarbocatione darà il prodotto atteso.
Apertura di ossirani in mezzi basici - Buoni nucleofili attaccano e aprono ossirani sul carbonio meno sostituito. Il meccanismo di apertura è di tipo S N 2 e prevede l'attacco del nucleofilo dalla parte opposta all'ossigeno, che si comporta come un gruppo uscente.
Apertura degli ossirani in ambiente acido - In ambiente acido l'ossigeno viene protonato favorendo l'attacco nucleofilo al carbonio. L'apertura avviene sul carbonio più sostituito. Con H + /H 2 O si ottengono antidioli.
Meccanismo:
Deossigenazione degli ossirani: gli ossirani con sostituenti trans possono essere trasformati in alcheni cis. Considerando che, gli ossirani con gruppi cis vengono convertiti in alcheni trans. Vediamo un esempio:
