EXERCÍCIOS DE ALCENOS

Cloreto de mentila [1] e neomentila [2] têm as estruturas mostradas abaixo.

problema-resuelto
Um desses estereoisômeros sofre eliminação por tratamento com etóxido de sódio em etanol muito mais facilmente do que o outro. Qual vai reagir mais rápido? Porque? Indique o produto resultante.

Desenhe as fórmulas dos seguintes compostos:

1) 2-Metilhexa-1,5-dieno
2) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
3) 4-terc-Butil-2-clorohept-1-eno
4) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
5) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetil-hex-3-eno
6) Hept-1-eno
7) cis-Oct-3-eno
8) 3-etilpent-2-eno
9) trans-1,4-Dibromobut-2-eno
10) 3-cloroex-2-eno
11) Buta-1,3-dieno
12) Hexa-1,4-dieno
13) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno
14) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno
15) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno
16) 3-Propilhepta-1,5-dieno.

Na reação de eliminação de 5-bromononano com etóxido de potássio em etanol, desenhe projeções de Newmann mostrando a conformação levando a cis-4-noneno e trans-4-noneno, respectivamente. Indique o hidrogênio perdido em cada caso e sugira um mecanismo que explique a estereosseletividade observada.

Escreva o mecanismo que explica a seguinte transformação:

problemas-alquenos

Classifique os seguintes alcenos em ordem decrescente de estabilidade: a) 1-penteno; b) (E)-2-penteno; c) (Z)-2-penteno; d) 2-metil-2-buteno.

Apesar das tentativas, o alceno 2,2,5,5-tetrametil-3,4-(dimetiletil)-3-hexeno nunca foi sintetizado. Porque?.

Escreva a estrutura dos três alcenos que são obtidos na desidratação catalisada por ácido do 2-pentanol.

Desenhe o composto de fórmula molecular C 7 H 13 Br que cada alceno mostrado como único produto de eliminação E2 forma.

problemas-alquenos