Reações de Substituição

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO (SN2)

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Nas reações de substituição nucleofílica, um grupo, denominado grupo abandonador, é trocado por outro, denominado nucleófilo.

sustitucion-nucleofila-bimolecular

[1] Substrato - Espécie contendo o grupo abandonador
[2] Nucleófilo - base de Lewis capaz de atacar átomos com polaridade positiva (ou carga)
[3] Produto de reação
[4] Grupo de saída - Espécie que sai do substrato, sendo substituída pelo nucleófilo

Ler mais: Características gerais da substituição nucleofílica bimolecular (SN2)

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A S _^N 2 (substituição nucleofílica bimolecular) é uma reação concertada, ou seja, ocorre em uma única etapa.

O mecanismo consiste no ataque do nucleófilo ao carbono que contém o grupo abandonador. Este carbono apresenta uma importante polaridade positiva, devido à eletronegatividade do halogênio. Ao mesmo tempo em que o nucleófilo ataca, a ligação carbono-halogênio é quebrada, obtendo-se o produto final.

Ler mais: Mecanismo - Substituição nucleofílica bimolecular - SN2

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O diagrama de energia representa a energia potencial contra a coordenada da reação e nos dá a variação de energia sofrida pelos reagentes quando transformados nos produtos correspondentes.

No decorrer da reação, os reagentes aumentam sua energia até atingirem o estado de transição, formando o complexo ativado. Nesse ponto, a ligação carbono-nucleófilo está parcialmente formada e o grupo de saída do carbono está parcialmente quebrado.

Ler mais: Diagrama de energia em SN2

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O ataque nucleófilo ao carbono contendo o grupo abandonador pode ocorrer de duas maneiras diferentes. No primeiro caso, o nucleófilo pode se aproximar do substrato pelo lado em que o grupo abandonador está localizado. Essa abordagem é chamada de ataque frontal, em que o nucleófilo toma o lugar do grupo abandonador, produzindo retenção na configuração .

Ler mais: Estereoquímica em SN2

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O grupo abandonador tem a missão de deixar o substrato ao mesmo tempo em que o nucleófilo ataca. Os melhores grupos de saída são as espécies menos básicas, pois se ligam fracamente ao carbono. Na tabela periódica, os melhores grupos de saída estão à direita e na parte inferior.

grupo de saída 01

[1] Rápido

[2] Lento

Ler mais: O grupo abandonador na substituição nucleofílica - SN2

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Nucleófilos são bases de Lewis que atacam um carbono, deslocando o grupo abandonador. Nucleófilos iônicos são comuns, mas também existem numerosos exemplos de nucleófilos neutros. A característica geral de todos os nucleófilos é a presença de pares solitários no átomo atacante.

nucleófilo 01

[1] Lento

[2] Rápido

Ler mais: O nucleófilo em SN2

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Existe uma diferença significativa de velocidade entre os substratos; brometo de metila, brometo de etila, brometo de isopropila e brometo de terc-butila quando reagido com um nucleófilo nas mesmas condições.

substrato 01

À medida que você sobe na lista de reações, a velocidade aumenta.

Ler mais: Substrato em substituição nucleofílica - SN2

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Substratos cíclicos estressados reagem mais lentamente através do mecanismo S _N 2 do que substratos acíclicos. Assim, o brometo de isopropila reage mais rapidamente com o íon acetato do que o brometo de ciclopropila.

sustratos-ciclicos