Desenhe os produtos da bromação catalisada por ácido e base do acetilciclopentano. Indique o produto principal. Justifique sua resposta.

SOLUÇÃO:

halogenação-cetona-ácido

Mecanismo:

Estágio 1. Formação do enol

halogenação-cetona-ácido-mecanismo-01

Estágio 2. Ataque do enol na molécula de bromo

halogenação-cetona-ácido-mecanismo-02

Em meios básicos, a metilcetona produz a reação do bromofórmio.

halogenação-metil-cetona-básica

O mecanismo desta última reação pode ser encontrado no endereço: http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-haloformo-iodoformo.html