Haletos de alcanoíla são obtidos pela reação de ácidos carboxílicos com PBr 3 . SOCl2 também pode ser usado.
Assim, o ácido etanóico é transformado em brometo de etanol por reação com o tribrometo de fósforo. O ácido etanóico reage com o cloreto de tionila para formar o composto
O mecanismo da reação consiste no ataque nucleofílico do ácido carboxílico ao fósforo ou enxofre do reagente, produzindo um mecanismo de adição-eliminação que leva ao haleto de alcanoíla.
[a] Ataque ácido ao tribrometo de fósforo.
[b] Etapa de adição nucleofílica.
[c] Etapa de eliminação
Este mecanismo é repetido três vezes, substituindo todos os bromos do tribrometo de fósforo por grupos hidroxi.
O cloreto de tionila tem um mecanismo análogo ao do tribrometo de fósforo, convertendo ácidos carboxílicos em cloretos de alcanoíla. Os subprodutos formados nesta reação são dióxido de enxofre e cloreto de hidrogênio.
[a] Ataque ácido ao cloreto de tionila.
[b] Adição nucleofílica
[c] Eliminação
