TEMA:

Hola.
Me ha surgido una duda con la estereoquimica en las reacciones de oxidacion con MCPBA.
Cuando se forma el epoxido en un ciclo que no tiene ninguna de sus caras impedida, el epoxido se forma en el plano del ciclo (como me ha parecido interpretar en algunos ejemplos que he visto) o se formarian dos epoxidos, uno cuando se ataca por una cara y otro cuando se ataca por la otra, obteniendo una mezcla racemica al abrirlos? La estereoquimica del epoxido se deberia representar en ese caso con barras para indicar que se forma tanto por arriba como por abajo?
Estaria bien esto?
En la oxidación con OsO4 tambien se veria impedido estericamente en el caso de que hubiera un radical fluor en una de las caras?
(he intentado adjuntar un pdf con lo que he hecho pero no se porque no lo coge)
Como ves estoy llena de dudas. Muchisimas gracias por aclararmelas

Hola, tanto el mCPBA como la dihidroxilación con OsO4 actúan preferentemente por la cara menos impedida. Te dejo un par de enlaces para que puedas aclarar las ideas, al final hay unos vídeos que pueden ayudarte.

quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/...ion-de-alquenos.html
quimicaorganica.org/reacciones-alquenos/...ion-de-alquenos.html

Muchas gracias, pero mi duda es: En el link que mehas enviado de la epoxidacion, en el primer ciclo representas como que el epoxido se forma por arriba (cuñas) y los metilos estan abajo. En este caso se formaria la misma molecula si el epoxido se forma por una cara o por la otra, porque las cadenas son iguales, pero, y si es un ciclo con cadenas diferentes? si el epoxido se forma arriba o abajo no da lugar a la misma molecula. Como se representa entonces, barras en lugar de cuñas?



Esto estaría bien expresado?

La cadena con el grupo vinilo no puede estar en el plano, o va con cuña o con línea a trazos, impidiendo una de las caras.
El abrir el epóxido los hidroxilos deben quedar a lados opuestos.

Ay! es verdad, que da un diol anti... La cadena con el metilo si estaria en el plano?
Muchisimas gracias de verdad, me estas ayudando mucho

Si formas el epóxido por arriba la cadena del metilo tiene que irse hacia abajo