Los haluros de alcanoilo se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con PBr3 . También se puede emplear SOCl2 .
Así, el ácido etanoico [1] se transforma en bromuro de etanoilo [2] por reacción con tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro de tionilo forma el compuesto [3]
El mecanismo de la reacción consiste en el ataque nucleófilo del ácido carboxílico sobre el fósforo o azufre del reactivo, produciéndose un mecanismo de adición-eliminación que conduce al haluro de alcanoilo.
[a] Ataque del ácido al tribromuro de fósforo.
[b] Etapa de adición nucleófila.
[c] Etapa de eliminación
Este mecanismo se repite tres veces sustituyéndose todos los bromos del tribromuro de fósforo por grupos hidroxi.
El cloruro de tionilo tiene un mecanimo análogo al del tribromuro de fósforo, convirtiendo los ácidos carboxílicos en cloruros de alcanoilo. Los subproductos formados en esta reacción son dióxido de azufre y cloruro de hidrógeno.
[a] Ataque del ácido al cloruro de tionilo.
[b] Adición nucleófila
[c] Eliminación
