Die Geschwindigkeiten der nukleophilen Substitution von Nitrohalogenbenzolen hängen vom verdrängten Halogen ab. Die Reihenfolge F>> Cl> Br> I ist das Gegenteil von der, die für die Eignung als Abgangsgruppe in den meisten anderen Substitutionsreaktionen beobachtet wird. Inwiefern stimmt diese Information mit dem zweistufigen Mechanismus der nukleophilen aromatischen Substitution überein?
LÖSUNG:
Der langsame Schritt der nukleophilen aromatischen Substitution durch Additions-Eliminierung ist der nukleophile Angriff auf den Kohlenstoff des Halogens. Dieses Stadium wird durch elektronegative Gruppen begünstigt, die eine hohe positive Polarität auf Kohlenstoff erzeugen, was die höhere Reaktionsgeschwindigkeit mit Fluor erklärt.
