ESTER-THEORIE
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- Germán Fernández
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Ester stammen aus der Kondensation von Säuren mit Alkoholen und werden als Salze der Säure bezeichnet, aus der sie stammen. Die IUPAC-Nomenklatur ändert die -säure Endung der Säure in -oat und endet mit dem Namen der Alkylgruppe, die an den Sauerstoff gebunden ist.
[1] Methylmethanoat
[2] Methylethanoat
[3] Ethylpropanoat
[4] Methylbutanoat
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Die Ester werden in wässrigen Medien unter Säure- oder Basenkatalyse zu Carbonsäuren und Alkoholen hydrolysiert.
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Die Ester werden in wässrigen Medien unter Säure- oder Basenkatalyse zu Carbonsäuren und Alkoholen hydrolysiert. Die basische Hydrolyse wird als Verseifung bezeichnet und wandelt Ester in Carboxylate um.
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Lactone sind cyclische Ester und hydrolysieren analog zu nichtcyclischen Estern zu säure- und alkoholgruppenhaltigen Verbindungen.
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Ester reagieren mit Alkoholen in sauren Medien, wobei ihre Alkoxygruppe durch den entsprechenden Alkohol ersetzt wird, wie aus der folgenden Reaktion ersichtlich ist. Diese Reaktion wird als Umesterung bezeichnet.
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Je nach Reaktion werden Ester in Gegenwart von Alkoholaten umgeestert:
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Die Ester haben saure Wasserstoffe mit pKa = 25 in ihrer Position, die mit Basen subtrahiert werden können. Die konjugierte Base ist ein Enolatester, eine hochgradig nucleophile Spezies, die eine unterschiedliche Anzahl von Elektrophilen angreift.
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Wenn ein Ester mit Wasserstoffen a mit einem Äquivalent einer Base (Alkoxid) behandelt wird, kondensiert er, um ein Produkt aus der Familie der 3-Ketoester zu bilden. Diese Art von Reaktion ist als Claisen-Kondensation bekannt.