Amide entstehen durch die Reaktion von Carbonsäuren mit Ammoniak, primären und sekundären Aminen. Die Reaktion wird unter Erhitzen durchgeführt.
Bei niedrigen Temperaturen reagieren Amine mit Carbonsäuren als Basen und nicht als Nucleophile.
Diese Säure-Base-Reaktion wird beim Erhitzen beeinträchtigt, wobei unter diesen Bedingungen der nukleophile Angriff überwiegt, der das Amid bilden wird.
Der Reaktionsmechanismus läuft in folgenden Stufen ab:
Stufe 1. Addition von Ammoniak an die Carboxylgruppe
Stufe 2. Säure-Base-Gleichgewicht, um das -OH in eine gute Abgangsgruppe umzuwandeln
Stufe 3. Wasserentfernung
