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Reacción del Haloformo (Yodoformo)

Detalles
TEORÍA DE ENOLES Y ENOLATOS
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Las cetonas metílicas [1 ] reaccionan con halógenos en medios básicos generando carboxilatos [2 ] y haloformo [3 ].

 

haloformo01.gif


El mecanismo consiste en halogenar completamente el metilo, sustituyendo en una etapa posterior el grupo -CX3 formado por -OH.

haloformo02.gif


El grupo CI3- es muy básico y desprotona el ácido carboxílico formándose yodoformo y el carboxilato.

haloformo03.gif


Esta reacción (con yodo) puede emplearse como ensayo analítico para identificar cetonas metílicas aprovechando que el yodoformo precipita de color amarillo.