TEORIA DEL NITRILE
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IUPAC denomina i nitrili aggiungendo il suffisso -nitrile al nome dell'alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio.
[1] Metanonitrile
[2] Etanonitrile
[3] Etanodinitrile
[4] 3-Metilbutanonitrile
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a) Da aloalcani: i nitrili possono essere preparati da aloalcani, mediante processi SN2. La reazione dà buone prestazioni con substrati primari e secondari, quelli terziari vengono preferenzialmente eliminati formando alcheni.
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I nitrili si idrolizzano in ambiente acido, sotto riscaldamento, trasformandosi in acidi carbossilici e sali di ammonio. L'idrolisi dei nitrili è un processo irreversibile.
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I nitrili vengono idrolizzati con soda acquosa, sotto riscaldamento, per formare carbossilati e ammoniaca.
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I nitrili presentano idrogeni a acidi che possono essere rimossi con basi forti, formando enolati di nitrile. Questi idrogeni hanno un pKa di 25.
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DIBAL (idruro di diisobutilalluminio) riduce i nitrili ad aldeidi