Para cada um dos seguintes pares de moléculas (ou reações), indique qual ocorrerá mais rapidamente. Justifique a resposta.
a) 1-Bromobutano ou 1-iodobutano com cianeto de sódio em DMSO.
b) 1-Cloro-2-metilbutano ou 1-cloropentano com iodeto de sódio em acetano
c) 1-cloroexano ou clorociclohexano com iodeto de sódio em etanol/água.
d) Solvólise de 1-bromo-2,2-dimetilpropano ou 2-bromo-2-metilpropano em metanol
e) 1-Clorobutano com acetato de sódio em ácido acético ou com metóxido de sódio em metanol.
f) 1-Clorobutano com azida de sódio em etanol aquoso ou p-toluenossulfonato de sódio em etanol aquoso.
SOLUÇÃO:
a) O 1-iodobutano reage mais rapidamente, pois o iodo é o melhor grupo de saída do que o bromo.
b) Ramos no carbono b desaceleram SN2.
c) O substrato primário (1-clorohexano) reage mais rápido que o secundário
d) Os substratos terciários reagem mais rapidamente que os primários em SN1
e) O metóxido é um nucleófilo melhor que o acetato e reage mais rapidamente.
f) O íon azida, muito mais básico e nucleofílico que o tosilato de sódio, reage mais rapidamente.
