Per ciascuna delle seguenti coppie di molecole (o reazioni), indicare quale avverrà più rapidamente. Ragione la risposta.
a) 1-bromobutano o 1-iodobutano con cianuro di sodio in DMSO.
b) 1-cloro-2-metilbutano o 1-cloropentano con ioduro di sodio in acetano
c) 1-cloroesano o clorocicloesano con ioduro di sodio in etanolo/acqua.
d) Solvolisi di 1-bromo-2,2-dimetilpropano o 2-bromo-2-metilpropano in metanolo
e) 1-clorobutano con acetato di sodio in acido acetico o con metossido di sodio in metanolo.
f) 1-clorobutano con sodio azide in etanolo acquoso o p-toluensolfonato di sodio in etanolo acquoso.
SOLUZIONE:
a) L'1-iodobutano reagisce più velocemente, poiché lo iodio è il miglior gruppo uscente rispetto al bromo.
b) I rami al carbonio b rallentano SN2.
c) Il substrato primario (1-cloroesano) reagisce più velocemente del secondario
d) I substrati terziari reagiscono più velocemente di quelli primari in SN1
e) Il metossido è un nucleofilo migliore dell'acetato e reagisce più velocemente.
f) Lo ione azide, molto più basico e nucleofilo del tosilato di sodio, reagisce più velocemente.
