Compostos dicarbonílicos condensam via aldol intramolecular em meios básicos. Nesta reação, são obtidos ciclos de cinco ou seis membros.
Assim, 2,6-heptanodiona condensa com metóxido em metanol para formar 3-metilciclohex-2-enona.
O mecanismo de reação prossegue através das seguintes etapas:
Fase 1. Formação do enolato.
Etapa 2. Adição nucleofílica intramolecular
Etapa 3. Protonação da base aldólica
Etapa 4. Desidratação do aldol
Condensação aldólica intramolecular
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- Germán Fernández
- TEORIA DOS ENÓIS E ENOLATOS
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