Nas reações de substituição nucleofílica, um grupo, denominado grupo abandonador, é trocado por outro, denominado nucleófilo.
[1] Substrato - Espécie contendo o grupo abandonador
[2] Nucleófilo - base de Lewis capaz de atacar átomos com polaridade positiva (ou carga)
[3] Produto de reação
[4] Grupo de saída - Espécie que sai do substrato, sendo substituída pelo nucleófilo
As reações de substituição nucleofílica permitem que muitos compostos orgânicos sejam obtidos a partir de haletos de alcino. Vejamos alguns exemplos:
a) A reação do bromoetano com hidróxido de sódio produz etanol.
b) A reação do cloreto de isopropila com cianeto de sódio produz uma nitrila
c) A reação do iodometano com metóxido de sódio produz um éter (dimetil éter)
d) As aminas podem ser obtidas pela reação de amônia com haloalcanos
Nestes exemplos, o grupo abandonador é representado em vermelho e o nucleófilo em azul.