Синтез местных анестетиков на основе фенилацетамидов.
Представлен перечень основных компонентов этой группы анестетиков. следующий:
Лидокаин (лигнокаин, ксилокаин), мепивакаин, этидокаин, артикаин (картикаин), бупивакаин, прилокаин, дибукаин (цинкокаин), ропивакаин, тримекаин, бутаниликаин, клибукаин, толикаин, тримекаин, вадокаин или кситазаин , анидикаин, диметизохин, оксетазин, пиррокаин, парамоксин, пропракаин, оксетакаин.
МОБ 19 ; |
Ретросинтетический анализ :
Синтез
MOb 20: Мепивакаин — местный анестетик амидного типа, действует быстрее, чем новокаин, но его анестезирующее действие короче, чем у новокаина. Как и большинство анестетиков, он поставляется в виде гидрохлоридной соли рацемата. |
Ретросинтетический анализ : Первоначальное разъединение амидной связью приводит к образованию двух молекул-предшественников, одна из которых, 2,6-диметиланилин, уже была синтезирована в
Синтез мепивакаина :
MOb 21: Этидокаин , продаваемый под торговой маркой дуранест, представляет собой местный анестетик, который вводится путем инъекций и имеет большую продолжительность действия. Предложите план его синтеза из простых и доступных материалов. |
Ретросинтетический анализ :
Синтез этидокаина
MOb 22: Артикаин — местный стоматологический анестетик. Это наиболее широко используемый местный анестетик в нескольких европейских странах, что предполагает схему синтеза этого препарата. |
Ретросинтетический анализ : при разъединении амидной связи образуются синтетические эквиваленты.
Метил 3-амино-4-метилтиофен-2-карбоксилат и 2-(пропиламино)пропановая кислота. Предполагается, что аминогруппа производного тиофена образуется из нитрогруппы, и последующее одновременное разъединение CS-связей кольца позволяет получить представление о дикарбонильном соединении, используемом для его получения.
Затем нитрогруппа используется для образования нуклеофила, который конденсируется с диметилоксалатом по реакции типа Кляйзена. С другой стороны, карбоновая кислота будет образована в результате кислотного гидролиза нитрила, аспект, который позволяет нам постулировать другой амид в качестве молекулы-предшественника, и он связан со сложным эфиром и амином в качестве исходных материалов.
Синтез артикаина :
MOb 23 : Бупивакаин (Ринн) - местноанестезирующий препарат с пролонгированным действием, предлагается схема его синтеза, начиная с простых и доступных материалов. |
Ретросинтетический анализ : молекулы-предшественники представляют структуры, для синтеза которых существуют ориентиры.
Синтез бупивакаина :
MOb 24 : Прилокаин — местный анестетик. Широко используется в инъекционной форме в стоматологии. Его также часто комбинируют с лидокаином в качестве препарата для кожной анестезии (лидокаин/прилокаин или EMLA). Предложите план синтеза прилокаина из простых и доступных материалов . |
Ретросинтетический анализ :
Синтез прилокаина :
MOb 25: цинкокаин (или дибукаин ) — местный анестетик аминоамидного типа. Это активный ингредиент в некоторых кремах для лечения геморроя. Предложите схему синтеза этого препарата. |
Ретросинтетический анализ :
Синтез цинкокаина :
MOb 26 : Ропивакаин представляет собой местный анестетик, синтезированный после бупивакаина, и фактически представляет собой S-энантиомерный рацемат гидрохлорида ропивакаина.Указано, что он обладает меньшей кардиотоксичностью, чем бупивакаин. Предложите схему синтеза этого препарата. |
Ретросинтетический анализ :
Синтез ропивакаина :
MOb 27 : Тримекаин представляет собой органическое соединение, используемое в качестве
местный анестетик и сердечный антиаритмический препарат. Это белый кристаллический порошок, растворимый в воде и этаноле. Предложите план синтеза этого препарата. |
Ретросинтетический анализ :
Синтез тримекаина :
MOb 28. Оксетакаин , также известный как оксетазаин, Это мощный местный анестетик. Его назначают внутрь (обычно в сочетании с антацидом) для облегчения боли, связанной с язвенной болезнью. Он также используется местно при лечении геморроидальных болей. Предложите план синтеза этого препарата. |
Ретросинтетический анализ: сначала отсоединяется спирт, а затем следует амидная функция. Поскольку амин сильно замещен на углероде, к которому он присоединен, получение этих молекул-предшественников можно описать с помощью подходящего нитропроизводного, как видно из следующего ретросинтетического анализа:
Синтез оксетакаина: