Циклоалканы — это алканы, у которых концы цепи соединены вместе, образуя цикл. В них на два атома водорода меньше , чем в алкане, из которого они получены, поэтому их молекулярная формула CnH2n . Они названы с использованием префикса цикло, за которым следует название алкана.

номенклатура циклоалканов 01

[1] Циклопропан

[2] Циклобутан

[3] Циклопентан

[4] Циклогексан


Молекулы принято представлять, указывая только их скелет. Каждая вершина представляет собой углерод, связанный с двумя атомами водорода.

номенклатура циклоалканов 02

Правила ИЮПАК для обозначения циклоалканов очень похожи на правила, изученные для алканов.

Правило 1.- В циклоалканах с одним заместителем за основную цепь молекулы принимается цикл. Циклическая нумерация не нужна.

номенклатура циклоалканов 03

[4] Этилциклобутан

[5] Изопропилциклогексан

[6] Метилциклопентан


Если боковая цепь сложная, то ее можно принять за основную цепь молекулы, а цикл — за заместитель. Циклоалканы в качестве заместителей называются путем замены окончания -ан на -ил.

номенклатура циклоалканов 04

[7] Циклопропил

[8] Циклобутил

[9] Циклопентил

[10] Циклогексил

 

Правило 2.- Если циклоалкан имеет два заместителя, они называются в алфавитном порядке. Цикл нумеруется, начиная с заместителя, стоящего перед ним в названии.

 

номенклатура циклоалканов 05

[11] 3-Циклопропил-2-метилоктан

[12] 1-Циклопентил-3-метилгексан


Правило 3.- Если в кольце три или более заместителей, они называются в алфавитном порядке. Нумерация цикла производится таким образом, что заместителям присваиваются младшие локанты.

 

номенклатура циклоалканов 07

[14] 1-бром-2,4-диметилциклопентан

[15] 2-бром-1-хлор-3-метилциклопентан


В случае получения одинаковых локантов при нумерации с разных позиций учитывается алфавитный порядок.

номенклатура циклоалканов 08

[16] 1-Этил-3-метилциклопентан

[17] 1-бром-3-хлорциклогексан