Acetale können aufgrund ihrer Stabilität als Carbonylschutzgruppen verwendet werden. Das Acetal ist ein Ether, sehr stabil in basischen Medien, obwohl es in Gegenwart von sauren Medien bricht. Bei vielen Syntheseverfahren ist die Carbonylgruppe mit dem verwendeten Reagenz unverträglich. In diesen Fällen muss es geschützt werden, damit es nicht reagieren kann. Die Instabilität des Acetals in einem sauren Medium kann genutzt werden, um das Carbonyl zu entschützen.
Sehen wir uns einige Beispiele an:
Diese Transformation erfordert eine Substitution unter Verwendung von Natriumacetylid als Nucleophil. Das Nucleophil kann auch die Carbonylgruppe angreifen, um dies zu vermeiden, werden wir es schützen.
[1] Ketonschutz.
[2] Angriff des Acetylids auf den Bromkohlenstoff.
[3] Carbonyl-Entschützung
Schauen wir uns ein zweites Beispiel an:
Es ist notwendig, das Keton vor der Bildung der metallorganischen Verbindung zu schützen, um eine Dimerisierung der Verbindung zu vermeiden.
[1] Ketonschutz.
[2] Magnesiumbildung.
[3] Öffnung von Oxacyclopropan.
[4] Entschützung und Protonierung des Alkoxids.