Amine können durch nucleophile Substitutionsreaktionen zwischen Halogenalkanen und Ammoniak hergestellt werden.

sintesis-aminas-alquilacion

Das erste Äquivalent von Ammoniak wirkt als Nucleophil und ersetzt Brom. Das zweite Äquivalent wirkt als Base, indem es das Amin deprotoniert.


Das gebildete Amin ist wie Ammoniak nukleophil und neigt dazu, mit dem im Medium frei verbleibenden Halogenalkan zu reagieren, wobei sekundäre und tertiäre Amine gebildet werden. Dieses Problem macht das Verfahren aufgrund der erhaltenen Endmischung nicht sehr nützlich.

sintesis-aminas-alquilacion

Das gebildete Amin reagiert erneut mit dem Halogenalkan und alkyliert sich ein zweites Mal. Dieses Problem wird als Polyalkylierung bezeichnet.