Амины могут быть получены реакциями нуклеофильного замещения между галогеналканами и аммиаком.

sintesis-aminas-alquilacion

Первый эквивалент аммиака действует как нуклеофил, заменяя бром. Второй эквивалент действует как основание, депротонируя амин.


Образующийся амин, как и аммиак, является нуклеофильным и имеет тенденцию реагировать с галогеналканом, остающимся свободным в среде, с образованием вторичных и третичных аминов. Эта проблема делает метод не очень полезным из-за полученной конечной смеси.

sintesis-aminas-alquilacion

Образовавшийся амин снова реагирует с галогеналканом, алкилируя себя во второй раз. Эта проблема называется полиалкилированием.