Реакции замещения

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN2)

Информация о материале: Germán Fernández; РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN2); Просмотров: 55936

В реакциях нуклеофильного замещения одна группа, называемая уходящей, заменяется другой, называемой нуклеофилом.

sustitucion-nucleofila-bimolecular

[1] Субстрат — виды, содержащие уходящую группу
[2] Нуклеофил - основание Льюиса, способное атаковать атомы с положительной полярностью (или зарядом).
[3] Продукт реакции
[4] Уходящая группа - виды, которые покидают субстрат, замещаясь нуклеофилом.

Подробнее: Общие характеристики бимолекулярного нуклеофильного замещения (SN2)

Информация о материале: Germán Fernández; РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN2); Просмотров: 75745

S _^N 2 (бимолекулярное нуклеофильное замещение) является согласованной реакцией, т. е. протекает в одну стадию.

Механизм состоит в том, что нуклеофил атакует углерод, содержащий уходящую группу. Этот углерод имеет важную положительную полярность из-за электроотрицательности галогена. В то же время, когда нуклеофил атакует, связь углерод-галоген разрывается с получением конечного продукта.

Подробнее: Механизм - Бимолекулярное нуклеофильное замещение - SN2

Информация о материале: Germán Fernández; РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN2); Просмотров: 51458

Энергетическая диаграмма представляет потенциальную энергию относительно координаты реакции и дает нам изменение энергии, которое испытывают реагенты при превращении в соответствующие продукты.

В ходе реакции реагенты увеличивают свою энергию, пока не достигнут переходного состояния, образуя активированный комплекс. В этот момент углерод-нуклеофильная связь наполовину сформирована, а уходящая углеродная группа наполовину разорвана.

Подробнее: Энергетическая диаграмма в SN2

Информация о материале: Germán Fernández; РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN2); Просмотров: 50257

Атака нуклеофила на углерод, содержащий уходящую группу, может происходить двумя различными путями. В первом случае нуклеофил может подходить к субстрату с той стороны, на которой находится уходящая группа. Такой подход называется фронтальной атакой, при которой нуклеофил занимает место уходящей группы, вызывая удержание в конфигурации .

Подробнее: Стереохимия в SN2

Информация о материале: Germán Fernández; РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN2); Просмотров: 65373

Перед уходящей группой стоит задача покинуть субстрат одновременно с атакой нуклеофила. Лучшие уходящие группы - это менее основные виды, поскольку они слабо связаны с углеродом. В периодической таблице лучшие уходящие группы находятся справа и внизу.

исходящая группа 01

[1] Быстро

[2] Медленно

Подробнее: Уходящая группа при нуклеофильном замещении - SN2

Информация о материале: Germán Fernández; РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN2); Просмотров: 65452

Нуклеофилы представляют собой основания Льюиса, которые атакуют углерод, вытесняя уходящую группу. Ионные нуклеофилы распространены, но есть также многочисленные примеры нейтральных нуклеофилов. Общей характеристикой всех нуклеофилов является наличие неподеленных пар у атакующего атома.

нуклеофил 01

[1] Медленно

[2] Быстро

Подробнее: Нуклеофил в SN2

Информация о материале: Germán Fernández; РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN2); Просмотров: 48623

Существует значительная разница в скорости между подложками; метилбромид, этилбромид, изопропилбромид и трет-бутилбромид при взаимодействии с нуклеофилом в тех же условиях.

субстрат 01

По мере продвижения вверх по списку реакций скорость увеличивается.

Подробнее: Субстрат в нуклеофильном замещении - SN2

Информация о материале: Germán Fernández; РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ (SN2); Просмотров: 33418

Напряженные циклические субстраты реагируют по механизму S _N 2 медленнее, чем ациклические субстраты. Таким образом, изопропилбромид реагирует с ацетат-ионом быстрее, чем циклопропилбромид.

sustratos-ciclicos